Giống như một số cơ thủ tên tuổi đến từ Philippines, Orcollo lần đầu tiên xuất hiện trên truyền hình là khi anh tranh tài trong Giải Rising Stars vào năm 2000.
Vào năm 2002, tại mùa Giải vô địch thế giới billiards pool 9 bóng, WPA World Nine-ball Championship, anh bất ngờ đánh bại nhà vô địch Ralf Souquet với tỉ số 9-8 ở vòng 64, nhưng cuối cùng anh lại để thua 6-9 khi đấu với huyền thoại người đồng hương Efren Reyes ở vòng 32.
Năm 2006, Orcollo đã bắt đầu chiến dịch thi đấu ở Mỹ. Ở đó, anh đã chiến thắng ở một số giải đấu, bao gồm Giải Reno Open, Hard Times Nine-ball Tournament… Orcollo trở thành cơ thủ duy nhất đến từ Philippines tham gia thi đấu tại Giải vô địch billiards lỗ thế giới World Straight Pool Championship. Đến cuối cùng thì người giành ngôi vô địch là Thorsten Hohmann.
Mặc dù anh không giành giải vô địch, cũng không nhận được bất kỳ khoản tiền thưởng nào, Orcollo đã để lại một hình tượng đáng kính trọng và nể phục về tinh thần thi đấu của mình.
Một năm sau, anh đã làm một cuộc triển lãm tại Hoa Kỳ. Đến năm 2006, Orcollo đối đầu với Niels Feijen và đã giành ngôi vô địch trong Giải The World Pool League.Năm 2007, anh đứng thứ nhì sau người đồng hương của mình, Ronato Alcano ở Giải WPA World Eight-ball Championship. Cũng trong năm này, anh giành ngôi vô địch trong Giải BCA Open Nine-ball Championship, giải đấu mà ba người đồng hương Philippines của anh đã bị đánh bại. Anh tham gia thi đấu lần thứ hai tại World Straight Pool Championship.
Không giống như các sự kiện trước đó, nơi anh là cầu thủ duy nhất ở Philippines đến tranh tài, lần này có tay cơ Kiamco đã tham gia cùng anh. Anh đã có lượt cơ ghi được 117 điểm và lọt vào bán kết của giải.
Tuy nhiên, ở trận bán kết anh đã bị đánh bại bởi Oliver Ortmann trong vòng tứ kết bởi một tỉ số đầy chênh lệch 200-7. Đây cũng chính là tỉ số mất cân đối nhất trong lịch sử của giải đấu. Và người chiến thắng cuối cùng của sự kiện này cũng chính là Oliver Ortmann.
Trong năm 2011, Dennis Orcollo đã giành danh hiệu Vô địch billiards 8 bi trong giải đấu WPA World Eight-ball sau khi vượt qua Niels Feijen trong trận chung kết. Trong năm này, Denis vừa giành ngôi vị số 1 thế giới trên bảng xếp hạng của Liên đoàn Billiards pool thế giới, đồng thời được bầu chọn là “Cơ thủ của năm”.Năm 2013, Denis cùng người đồng hương Van Lee Corteza tiếp tục đăng quang trong giải Vô địch thế giới đôi nam Pool 9 bóng – World Cup of Pool.
Năm 2014 là năm không may mắn với cơ thủ hàng đầu Philippine này, hiện anh chỉ xếp hạng thứ 16 thế giới theo bảng xếp hạng WPA.
